Częstochowianie byli murowanym faworytem tego spotkania, choć nie mogli zlekceważyć rywala, który przecież wyeliminował z Pucharu Polski drużynę Pogoni Szczecin.
Goście od początku próbowali przejąć inicjatywę. Dwie okazje miał Mateusz Wdowiak, ale za każdym razem na posterunku był golkiper KKS-u. Na dziesięć minut przed końcem pierwszej połowy faulowany w polu karnym był Vladislavs Gutkovskis. Sędzia po weryfikacji VAR wskazał na jedenastkę, którą wykorzystał Walerian Gwilia. Tuż przed przerwą na 2:0 dla Rakowa podwyższył Wdowiak.
W drugiej części spotkania drużyna Bogdana Zająca próbowała zniwelować straty. W 56. minucie uderzał Karol Smajdor, ale nie był w stanie zaskoczyć Kacpra Trelowskiego. W 68. minucie bramkę kaliszan zaatakowali Patryk Kun i Gutkovskis. Gospodarzy przed stratą trzeciego gola uratował słupek i poprzeczka. Dogodną sytuację dla KKS-u miał Nikodem Zawistowski. Świetną interwencją popisał się jednak Trelowski. W ostatnich minutach spotkania kaliszanie zdołali jeszcze zdobyć kontaktową bramkę. W 86. minucie zamieszanie w polu karnym Rakowa wykorzystał Bartosz Waleńcik. Częstochowianie na więcej już nie pozwolili i awansowali do kolejnej rundy Pucharu Polski.
KKS 1925 Kalisz – Raków Częstochowa 1:2 (0:2)
Raków: Trelowski – Petrášek, Rundić, Papanikolaou, Gwilia, Lederman (45′ Arsenić), Szelągowski, Długosz (67′ Tudor), Wdowiak (67′ Ivi), Sturgeon (59′ Kun), Gutkovskis (85′ Arak)
KKS Kalisz: Krakowiak, Gawlik, Waleńcik, Kaszuba (67′ Segura), Mączyński, Majewski (78′ Giel), Putno (82′ Maćczak), Smajdor, Wysokiński (45′ Borecki), Kendzia, Kamiński (67′ Zawistowski)
Źródło: www.rakow.com